Weimar ist die allerschönste Stadt, da gibt es kein Vertun 
Danach kommt schon Erfurt, auch ganz zauberhaft, aber eben größer und sogar ein klein wenig vielfältiger, nur nicht so kuschelig wie Weimar
Eisenach ist wieder klein und hübsch, Gotha auch
All die genannten Städte in Hessen kenne ich, finde sie aber nicht ansatzweise vergleichbar.
Durch die Mitte-Deutschland-Verbindung ist man mit Erfurt und umzu sehr gut beraten. Der Bahnhof ist mittlerweile Dreh- und Angelpunkt vieler Verbindungen. Von dort aus kann man in 13-16 min mit dem Regionalexpress nach Weimar kommen, dort ist alles erlaufbar, wirklich alles. Selbst von einem Ende zum anderen braucht man kaum länger als eine Stunde.
In Weimar gibt es ein evangelisches Schulungszentrum in dem auch Gruppen gut und relativ preiswert übernachten können, sehr zentrumsnah, mit direkter Busanbindung vom Bahnhof aus und dem Blick auf den Goethepark und das Stadtschloß. Restaurants, die größere Gruppen bedienen können, gibt es in fast alle Geschmacksrichtungen. Von Afrikanisch bis ziemlich regional können wir alles bieten, in jeder Preisklasse. Wer mal richtig was erleben will, geht abends mit Tom in die beliebteste Studentenkneipe. Natürlich gibt es noch andere Hotels, Hostels etc., Weimar ist für Touristen ein guter Anlaufpunkt, es gibt ja auch normalerweise mehrere Millionen pro Jahr. Man kann in Weimar auch sehr schöne Stadtführungen zu guten Preisen buchen, je nach Gusto zur Historie oder zur Gegenwart. Wer sich für das Bauhaus interessiert ist hier auch sehr richtig. Olle Häuser und Geschichten gibt es noch gratis dazu, dazu eine bunte Schar an interessanten Einwohnern. Weimar ist definitiv mehr als Goethe und Schiller.
Erfurt ist deutlich größer aber auch mit einer sehr interessanten Geschichte. Die Krämerbrücke und das Viertel umzu, der Petersberg, die mittelalterlichen Viertel neben den Bürgerhäusern Sommer an der Gera, Trampolin springen am Hirschgarten, Bummeln über die ega (Gartenbauaustellung, gerade erst Standort der BUGA gewesen), Auch hier gibt es größere und kleinere Hotels und Gaststätten, die mit Gruppen von 30-40 Personen locker umgehen können. Der ÖPNV ist sehr gut ausgebaut.
Eisenach ist niedlich, hat natürlich die Wartburg und das Burschenschaftsdenkmal, ist ansonsten aber etwas verschnarcht. Man kommt mit dem Zug recht gut hin und hat auch einen ganz passablen ÖPNV tagsüber. Abends wird es dann etwas außerhalb schon schwieriger. Die Altstadt ist winzig und sehr überschaubar, aber hübsch. Hotels und Gaststätten kann ich bei Freunden erfragen. Von Erfurt mit dem Zug ca. 40-45 min entfernt, ist meist Haltepunkt der Strecke FFM oder Kassel Richtung Erfurt.
Gotha ist ähnlich wie Eisenach, nur ohne Wartburg, dafür mit schönem Schloß und Park, aber sehr verschnarcht. Von Erfurt braucht man mit dem Zug ca. 20 min. Auch da kann ich Hotels und Gaststätten heraussuchen.
Wenn ihr nur unter Euch sein wollt, kann ich Euch auch etwas z.B. in Friedrichroda oder Tabarz heraussuchen, kleine Orte mit großen Hotels im Thüringer Wald und mit ÖPNV gut erreichbar, z.B. von Gotha aus.
Direkt am Mittelpunkt Deutschlands gibt es recht wenige Übernachtungsmöglichkeiten in direkter Nähe für diese Gruppengröße. An einem hübschen See gibt es ein Strandrestaurant, da kann man mal einen entspannten Nachmittag verbringen, die Anbindung für Nicht-Autofahrer:innen ist aber schwierig. Wenn ihr es aber wagen möchtet, dann kann ich Euch da etwas heraussuchen. Der Nationalpark Hainich ist nicht weit, da rundrum findet sich sicher etwas.
So... und nun entscheidet mal 
Wenn ich wählen dürfte, wäre ich für Weimar, weil es gerade im Sommer so bezaubernd und kuschelig ist, an zweiter Stelle käme Erfurt.
